针对蒋介石以“剿匪”之名进攻苏区，陶行知在《申报》连发时评称：“今日举国之匪，皆黑暗之政治所造成”。蒋介石大发雷霆，下令“申报禁止邮递”
陶行知在投身平民教育时，也时刻关注社会上的政治运动。1930年春，晓庄师范师生为抗议英商和记洋行工人被殴，举行游行示威。时值蒋冯大战，因陶行知与冯玉祥有私交，蒋介石断定晓庄事件是响应冯玉祥的反蒋行动，遂怒令关闭晓庄师范并通缉校长，陶行知被迫流亡日本。后通缉解除，过了一年陶行知才回到上海，从此更立志反抗蒋介石的独裁统治。在沪期间，陶行知经黄炎培举荐被聘任为国内有名的《申报》的顾问，曾化名“不除庭草斋夫”发表了大量杂文和时评。当时，蒋介石以“剿共”之名进攻共产党领导的苏区，陶行知连续发表了《剿匪与造匪》等三篇时评，语惊天下地指出：“今日举国之匪，皆黑暗之政治所造成”。国民党当局很快查明这些文章出自陶行知之手，蒋介石大发雷霆，批示：“申报禁止邮递”。为申报馆的生存计，总经理史量才忍气吞声，表示今后不再续登陶行知的文章，蒋介石方解除禁令。
面对外患日深和国内的黑暗统治，陶行知感到不能只坐在校园书斋。一二·九运动爆发后，他与宋庆龄、邹韬奋等著名人士发起成立了全国各界救国联合会。1936年7月，他担任了救国会的“国民外交使节”出访欧亚非26国，争取各地华侨和国际友人支持中国的抗日斗争。途经香港时，他与沈钧儒、章乃器等联合发表《团结御侮宣言》，赞同中国共产党建立抗日民族统一战线的主张。这一宣言震动国内外，受到了中共中央和毛泽东的热情支持。出访期间，国内发生国民党政府逮捕救国会领袖的“七君子事件”，陶行知又一次被通缉。沈钧儒后来说：倘若陶行知留在国内，一定和我们在一起，“七君子之狱”就变成“八君子之狱”了。
李公朴、闻一多遭暗杀后，听说特务已经把他列为下一个对象，他马上表示“我等着第三枪”，并给育才师生致信：“为民主死一个就要加紧感召一万个人来顶补”
在争取民主并为群众争取教育权利的长期奋斗中，陶行知阅读了许多马列著作和中共中央文件，在思想日益一致的基础上同周恩来等共产党人结下了深厚的友谊。出访欧洲期间，陶行知曾三次拜谒马克思墓，并赋诗曰：“光明照万世，宏论醒在下”。他在重庆主办育才学校时，又邀请邓颖超对师生进行革命传统教育。
抗战胜利后，陶行知作为民盟中央民主教育委员会的主任，与共产党密切合作，积极投入反内战、反独裁、争民主的斗争，他在重庆创办的社会大学成了民主人士的堡垒。1946年4月，陶行知来到上海，三个月后传来李公朴、闻一多被国民党特务暗杀的消息。陶行知闻讯异常激愤，到处演讲谴责。当社会上传说特务已把他列为下一个暗杀对象时，周恩来派秘书陈家康去报警，要他提防特务的无声手枪。陶行知当即毅然表示：“我等着第三枪！”他还给育才师生留下了一封信，发出“为民主死一个就要加紧感召一万个人来顶补”的铮铮誓言。
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